KPPN Sidikalang pada awalnya berdiri pada tahun 1990 dengan nomenklatur Kantor Perbendaharaan dan Kas Negara (KPKN) Sidikalang, sejalan dengan reorganisasi di Kantor Instansi Vertikal Direktorat Jenderal Anggaran yang menggabungkan Kantor Kas Negara (KKN) dengan Kantor Perbendaharaan Negara (KPN). KPKN Sidikalang terletak di Jalan Sisingamangaraja nomor 69A, kelurahan Batang Beruh Kecamatan Sidikalang Kabupaten Dairi Provinsi Sumatera Utara.
Setelah sempat ditutup pada Tahun 1997, KPKN Sidikalang dibuka kembali secara resmi pada tanggal 4 Januari 2002. Selanjutnya berdasarkan Keputusan Menteri Keuangan RI Nomor 303/KMK.01/2004, KPKN Sidikalang mengalami perubahan nomenklatur menjadi Kantor Pelayanan Perbendaharaan Negara (KPPN) Sidikalang hingga saat ini.
Berdasarkan Surat Keputusan Dirjen Perbendaharaan nomor KEP-163/PB/2012 tanggal 16 Juli 2012 tentang Penetapan Kantor Pelayanan Perbendaharaan Negara Percontohan di Lingkungan Direktorat Jenderal Perbendaharaan Tahap VI, KPPN Sidikalang telah ditetapkan sebagai KPPN Percontohan terhitung tanggal 1 Oktober 2012. Dengan penetapan ini, maka KPPN Sidikalang telah beralih dari KPPN konvensional menjadi KPPN Percontohan. Dengan demikian, KPPN Sidikalang wajib menerapkan secara penuh semua Standar Operating Procedures / SOP KPPN Percontohan, termasuk sarana prasarana sebagaimana layaknya KPPN Percontohan yang telah ditetapkan sebelumnya.
Dalam rangka Reformasi Birokrasi, KPPN Sidikalang melakukan Pencanangan Zona Integritas (ZI) menuju Wilayah Bebas dari Korupsi (WBK) dan Wilayah Birokrasi Bersih dan Melayani (WBBM) terhitung mulai tanggal 31 Januari 2018.
KPPN Sidikalang telah menetapkan dan mengimplementasikan Sistem Manajemen Mutu ISO 9001:2015 di seluruh proses bisnis sejak 2 April 2018.
Pada tanggal 10 Desember 2019, KPPN Sidikalang ditetapkan sebagai Unit Kerja Pelayanan Berpredikat Wilayah Bebas dari Korupsi (WBK) oleh KemenPAN RB.
Pada tahun 2020 KPPN Sidikalang mengikuti Akselerasi Penilaian WBBM. Pada Tahun 2021 KPPN Sidikalang kembali mengikuti Akselerasi Penilaian WBBM.
Adapun Kepala Kantor yang pernah menjabat sejak dibuka kembali tahun 2002 adalah:
- Christias Saranggih (2002-2004)
- Parluhutan Siagian (2004-2006)
- Nimrod Simanjuntak (2006-2008)
- Sidiq Juniarso (2008-2010)
- Komang Putrawijaya (2011-2013)
- Suparyanto S (2013-2015)
- Dayu Rusanto (2015-2016)
- Mercy Monika R. Sitompul (2016-2017)
- Kartika Chandra (2017-2020)
- Nova Juliana Sianturi (2020- )
